일단 저는 변호사가 아니므로 법적 자문이나 조언 불가능 합니다.
법적인 문제는 변호사와 상의 하시기 바랍니다.

먼저 아셔야 할것은 온라인 빌페이는 등록이 되있는 큰회사 , 예를 들어 빌페이를 할경우 딜리버리가 하루-이틀 안에 들어가는것은 온라인 빌페이지만 ach로 나간다고 볼수 있습니다.
그러나 결론적으로 일반 회사 는 은행에서 체크를 프린트 해서 우편으로 보냅니다. 즉 받지 못할수 있는 확률이 있습니다. 즉 이런 단점을 보안 하려면, 듀데잇 보다 미리 보내서 받지 았았으면 미리 알려 달라고, 해서 확인 하시는 방법을 추천 드리며, 중요한것은, 은행에서 빠져나갔다고,디파짓이 된게 아니기에, 이런 단점을 본인이 감안 하고 사용 하시는것도 생각 하셔야 합니다. (간혹 메일 분실의 가능성)

질문1) Management 회사에서 자기네 portal에서 운영하는 Online Payment를 이용하라고 (Late Fee를 강조하면서) 독촉 또는 강요할수 있나요?  증거는 없지만, 심증으로는 이렇게 계속 힘들게 해서 자신들이 원하는 방식으로 유도하려는것 같아서요.
-저같은 경우는 이런 온라인이 있다면 바로 할것 같습니다. 확실히 보장되고, 신경을 안쓰셔도 되고, 일전에 HOA나 오피스 렌트비를 낼 경우에 저도 온라인 빌페이로 했습니다 , 그러나 간혹 메일이 분실 되는 경우가 있었습니다. 그리고 보내는 사람이 내가 아니고 은행이 보내는 사람이기에, 정확한 메모가 없다면 실수가 일어 날수 있는것을 확인 했습니다. 그래서 돈이 빠져 나가지 않은 경우 분실 신고를 하고, 보냈다는 증거를 보내서 웨이브를 받으적이 있습니다.
-강요라기 보다 편의를 주는것 같습니다. 온라인 페이가 있다면 하셔야 하고, 객관적인 생각이 아니고 아주 주관적인 생각으로 판단하셔서  HOA에서 일부러 그런다고 생각 하시는부분으로는 법적으로 아무런 주장을 할수 없을것도 사료 됩니다.

질문2) 제가 Internet Banking으로 지불한 기록이 있고, 또 증거로 제시해도 management 회사에서 payment를 못 받았다고 Penalty (or Late Fee)를 물릴수 있나요?  (지금까지는 penalty를 물리지 않고 있는데, 이런 일이 발생할 때마다 언급을 합니다)
-네 결론적으로 증거를 보여줘서 웨이브 해주고 안해주고는 회사의 자유입니다. 당연히 언급 하셔야 합니다. 언급 하지 않고는 왜이브 불가능 하겠죠, 그래서 온라인이 편리 할수 있을수 있겠네요.

질문3) 만약 Penalty 발생시, 이는 누구의 책임으로 간주되나요?  전가요? 아니면 수표를 발행하고 발송하는 은행인가요?
알수가 없습니다. 누가 분실 했는지, 우체부가 분실 햇는지, 받은 직원이 흘렸는지, 은행에서 직원이 실수 했는지, 온라인으로 한다면 누가 실수 했는지 파악이되는 반면에 메뉴얼 처리는 알수 없으면
설상 안다고 해도 배보다 배꼽이 클듯 합니다. 변호사가 케이스를 맡지도 않겠지만요. 소액 재판을 한다해도 기본 수수료와 본인 시간을 써야 한다면 -기회비용에 있어서 너무나도 마이너스 일듯 합니다.

질문4) 추천해 주실수 있는 어떤 다른 Option은 없을까요?
온라인을 페이를 추천합니다. (HOA)
독촉 강요라고는 생각을 안합니다.

어디까지난 저의 생각이기에 도움되시기 바라며, 본인께서 생각하시기에 편안한 방법을 고려 하셔서 잘 해결 하시기 바래요.