SEVIS terminate 후 i-20 새로 발급 받고 국경을 통한 재입국

안녕하세요.
플로리다에 F-1 비자로 있는 조종사 지망 학생입니다. 3/11 월요일에 학교로부터 SEVIS가 취소당하고 48시간 이내로 떠나라고 명령을 받았습니다.
취소 사유는 다음과 같습니다.

1. Homeland Security Violation
학교에 입학할 때 적는 계약서에 비자 학생들은 오로지 학교 비행기로만 비행할 수 있다 라고 기제되어있는데 외부 비행기 렌탈해서 비행하였습니다. 9/11 테러 이후로 homeland security로 들어가나 봅니다.
2. SEVIS Violation
모든 과정을 끝낸 지난 10/17 이후로 12월 말까지 학교 내에서 activity가 없었습니다. 당시 타임빌딩을 하였고 1월 3일에 CPT를 오픈하여 비행교관으로 일을 시작하였습니다.
3. SEVIS Violation
다른 주에 있는 삼촌네로 조카를 돌보러 5일간 다녀왔는데 Leave of Absence를 받고 나가지 않았기에 out of status라고 합니다.

이후에 2년 가까이 사귄 여자친구와 토요일에 웨딩을 하고자 하였으나 여자친구가 금요일에 웨딩을 취소하였습니다. 따라 지금은 불법 체류자 신분입니다.

변호사분들과 상담한 결과, 제가 할 수 있는 일은 F-1 reinstatement 와 새로운 학교에서 i-20를 발급을 받고 멕시코나 캐나다와 같은 국경을 통해 f-1 비자 인터뷰 없이 재입국을 시도하는 방법이라고 들었습니다. F-1 reinstatement 는 현재 저의 violation들로 인해 힘들 것이라고 들어 현재 새로운 i-20 발급을 기다리고 있으며 발급 즉시 외국으로 나가 국경을 통해 들어오려 합니다.

1. 출국할 때는 2주 간의 overstaying 기간이 있을텐데 현재 제가 하려는 방법은 어느 정도의 가능성이 있을까요?
2. 만약 CBP가 의심을 사 deny를 한다고 했을 때 어떤 부작용들이 있을까요?
3. 추후 한국의 항공사들에 입사한다고 했을 때 조건 중에 '해외여행에 결격사유가 없는 자'가 있는데 입국 도중 denial을 당하면 승무원 비자인 D-visa를 발급 받을 때 영향이 있을까요? 승무원 비자는 이런 사안으로 영향을 받나요?
4. 일단 멕시코나 한국으로 가 overstaying 을 끝내고 나중에 멕시코로 돌아가 멕시코를 통해 국경을 지나는 것은 미국-멕시코-미국 바로 하는 것이랑 차이가 있을까요?

인생에서 가장 힘든 시기를 보내고 있습니다. 어떤 조언이라도 정말로 큰 도움이 될 것 같습니다. 감사합니다!